1 資格取得費用を会社が負担するが、一定期間勤めず辞めた場合にはその費用を控除するという場合には、労働契約の不履行についての損害賠償予定の禁止（労基法１６条）に該当する可能性があります。ただし、費用の援助が純然たる貸借契約として定められ、単に一定の期間労働した場合は返還義務を免除することが定められているものと認められる場合は労基法16条違反にはなりません。

2 本件が損害賠償予定の禁止に該当するかどうかは、結局は事実認定の問題であり何とも言えませんが、資格取得が業務命令によるものか、事業の必要経費ではないか、消費貸借であるか、返済方法を定めているか等の観点から労働契約の継続を不当に強要するものであるかどうかを総合的に検討して判断することになります。

なお、社員の育成に前向きに投資している会社の姿勢は社員のエンゲージメントを高め、結果的に社員の定着率向上にもつながるとの観点からすれば、経営戦略として返還義務にこだわらない積極的な資格取得策も一考の価値があるかもしれません。